В 1860 году он поступил в Академию художеств, и с тех пор вся его жизнь была связана с этим учреждением. Его произведения рано стали экспонироваться на выставках Академии художеств. Первые его картины представляли собой интерьеры, в которых находились человеческие фигуры или же развертывались бытовые сцены. В общей сложности за свои работы, созданные в это время, он получил пять серебряных медалей. Но не они принесли славу художнику. Главным жанром его искусства стал портрет.

В 1868 году он был признан классным художником первой степени, а в 1873 году - академиком живописи. С 1875 года он увлекся гравированием крепкой водкой, оставив в общей сложности, 100 гравировальных досок, некоторые из которых были большого размера.

Известны его портреты Достоевского, Верещагина, Иордана, императора Александра II , Петра I, Серова, Сеченова, Сухово- Кобылина.

"Портрет старика" написанный в 1875 году находится в Саратовском государственном художественном музее имени А.Н.Радищева. В собрание Радищевского музея картина поступила в 1920 году из Саратовского городского отдела народного образования. Портрет типичен для бытовой академической живописи 70-х годов XIX века

Зритель видит реалистический, тщательно исполненный портрет старого простолюдина в изношенном армяке. Фигура дана поясно, на темном охристом фоне. Справа в центре подпись - Бобровъ. По лицу нельзя сказать, что изображенный стар: морщин на лице немного, а голове нет седины. Но борода седа, а в руках палка. Изображенный может быть старым крестьянином, может быть странником, а может - нищим. Выражение его лица спокойно и кротко. Тяготы жизни не озлобили его, а сделали смиренным и терпеливым.

В портрете нет точности социального обобщения, присущего портрету передвижников, да и представления о русском национальном характере заявлены в нем в духе официальной идеологии. И, тем не менее, он представляет собой одну из страниц развития социальной темы в русском искусстве.